En 1990 - 91, l'AS Monaco bat l'OM en finale de la Coupe de France, mais termine deuxième du championnat. Elle remporte ainsi son 10ème titre majeur.

L'année 1991 - 92 sera, à la fois, la plus belle et la plus triste du Club. En effet, les Rouge et Blanc se qualifient pour la finale de la Coupe de France et pour la finale de la Coupe des Coupes. La finale de la Coupe, au Parc, n'aura pas lieu, suite aux évènements tragiques de Furiani, survenus la veille de la finale de la Coupe d'Europe. L'ASM perdra cette dernière 2-0, sans avoir réellement joué, ne jouera jamais la finale de la Coupe de France, et terminera deuxième du championnat derrière Marseille. Une saison en tous points exceptionnelle, mais malheureusement vierge de tout titre.

Monaco continuera à se stabiliser en haut du tableau, et participera même à la Ligue des Champions en remplacement de l'Olympique de Marseille, suite à sa rétrogradation en Deuxième Division en 1993. L'ASM se qualifiera pour les demi-finales de cette compétition, face au grand Milan AC. Fatigués, les Monégasques ne termineront que 9èmes du championnat, avec pourtant dans leurs rangs Djorkaëff, Thuram, Petit, Klinsmann, Scifo... C'est aussi lors de cette saison que Jean-Luc Ettori, recordman du nombre de matches en Première Division, jouera sa 602ème et dernière rencontre sous les couleurs monégasques. Arsène Wenger quittera son poste d'entraîneur de l'équipe première après sept ans de bons et loyaux services lors de la saison suivante.

C'est Jean Tigana qui prend l'équipe en main après que Gérard Banide a permis au Club de se qualifier pour la Coupe de l'UEFA. Lors de la saison 1996 - 97 qui coïncide avec les célébrations en Principauté des 700 ans de règne de la famille Grimaldi, l'AS Monaco remporte son 6ème titre de Champion de France, 9 ans après le précédent. Elle effectuera un magnifique parcours en Coupe de l'UEFA, échouant aux portes de la finale face à l'Inter Milan. Cette équipe restera comme l'une des plus belles qu'ait jamais connue l'AS Monaco avec, dans ses rangs, Barthez, Petit, Benarbia, Henry, Anderson, Ikpeba... Une saison exceptionnelle à tous les niveaux.

La saison qui suivra sera presque aussi belle. Malgré les départs de Sonny Anderson, Manu Petit, Gilles Grimandi..., l'ASM termine quatrième du championnat et arrive en demi-finale de la Ligue des Champions, après avoir sorti, en quart, Manchester United. Mais ce sont encore les Italiens, ceux de la Juventus cette fois, qui privent les Monégasques d'une finale tant attendue : 1-4 à l'aller, une victoire 3-2 au retour. Mais Monaco fait à présent partie du gotha européen.

La saison 1998 - 1999 sera moins brillante, malgré une troisième place en championnat.

La saison 1999 - 2000 restera également dans les mémoires. En effet, l'AS Monaco remportera tout d'abord le dernier titre de Champion du 2ème millénaire (et le 7ème de son histoire), et sera constituée de joueurs d'exception tels que Fabien Barthez, Rafael Marquez, Sabri Lamouchi, Marcelo Gallardo, David Trezeguet, Marco Simone. Le Club finit notamment avec la meilleure attaque et le meilleur passeur du championnat, David Trezeguet terminant 2ème meilleur buteur du championnat.